常德会战前，军委会有鉴第六战区紧绷，已将第74军及第100军拨归第六战区节制，会战开始时这两个军正向第六战区行进中。
常德会战开始时，孙长官以第73军新于鄂西会战受创，诚恐有失，乃着第100军急速开往石门。
渠料王缵绪总司令让第44军撤退澧水防线于前，刘斐次长电令放弃石门在后。
待先头部队第19师开抵黄石巿时石门已失，随后第74军全军开抵，长官部以石门败象已露，不愿让第74军平白牺牲，乃将该军布置于常德慈利间，等待100军也集结完毕，让王耀武将军得整齐部署四个师的力量（缺第57师）成为第二线兵团的中坚。
16日南下之敌与第74军接触，到22日日军主力已经正面与第74军前锋接战，第74军在草草筑成的野战阵地之中，与敌第3师团及第13师团对战。
第51师明月山阵地便呈报当面之敌达一万五千人，周志道师长率部拼死拒战，争取部队集结时间，阵地失而复得者五次，第151团第2营张集光营长壮烈殉职。
只是此时桃源失守，侧翼曝露，王耀武军长乃将主力转移到漆家河以南之线。
在此地布置一条整然防线，成为第二线兵团。
第29集团军至此已退居次要角色，第73军奉令戴罪立功，不得不以路续收容的少数部队（16个步兵连及1个机枪连）索敌攻击，而第44军则在王缵绪总司令照顾下后撤退过沅江整理，退出战场。
日军突破第44军防线之后，也不再穷追，而将注意力集中在王耀武集团上。
第44军因此逃过被压迫到常德外围而遭歼灭的命运。
第57师在5月时进驻常德整训，兼修筑工事。
11月3日起即进入常德阵地，成为孙长官布在两线兵团中的轴心。
第57师师长余程万中将骁勇善战，是打防卫战的能手。
上高会战中死守上高城，使罗卓英总司令的三路大军得以顺利围歼日军第34师团，荣获陆海空军第一号武功状，此时进驻常德，抢修工事，使常德城成为一个坚强的防御阵地。
常德城防工事除城郊的野战工事与城墙的第二道防卫圈外，在城内各重要交叉路口与要冲均筑有水泥碉堡，以备巷战之用。
据攻城日军描述，城内街巷角落均被充分利用，遍筑明碉暗堡，并打通民房，构成完整的防御体系。
配上第74军传统上出类拔萃的火力配置，形成强大据点。
此时第57师并配署第74军炮兵团的一个762炮兵营及战防炮营第1连，高炮第42团一个排，拥有远超过一般国军师级单位的炮兵火力。
第57师在会战初期待命应援前线（前线失利之速大出长官部预料之外），此时则全师就位，准备与攻城敌寇决一死战。
第169团防守城北，第170团防守城西，第171团防守城东，城南则为沅江，形成背水而战态势。
余师长并与常德县府协商，将县城内居民完全迁出。
孙长官则于此时电调第63师第188团留守德山，掩护第57师于沅江渡口，俾使第九战区方面进援容易，并与第57师成抵角之势。
而第44军退过沅江后，则据守常德外圈的太阳山等处据点，但这些据点与常德主阵地相距过远，无从发挥应援作用，日军并不以为意。
11月18日，日军第116师团与第68师团逼近常德，第57师前哨据点涂家湖169团警戒部队遭敌攻击。
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